З давніх давен річка Збруч, одна з приток Дністра, виконувала прикордонну функцію. Ще за часів Русі за Збручем починалась Червона-Галицька Русь, а по то бік- Болохівська земля й дорога на Київ. На середині течії ріки її перетинає торгівельний шлях з Києва на захід. Оскільки місцевість тут болотиста та й саму річку доводилося долати вбрід, купцям доводилося свій товар волочити землею, від чого власне й походить назва міста Волочиськ. Тільки от їх тоді було два на правому й лівому березі.

Особливості місця

Молодше поселення на правому березі з часом видозмінило свою назву й перетворилось на Підволочиськ. Власне ці два поселення слугували своєрідними воротами між двома світами ,Галицьким і Київським. Та, на жаль, як і ці два світи ,ніщо їх не вберегло від стихії, від навали монгольських кочівних вершників. Міста були спалені, а мешканці розбіглись.

Подальша історія цієї місцевості губиться в тумані незнання, оскільки через навалу монголів нормальне життя Русі майже припинилося і писати літописи вже було нікому. Та й зберігати їх було проблематично в умовах постійної небезпеки нападів. Нові згадки про місто з’являються лише у другій половині XIV ст., коли воно переходить до південно-волинських володінь Великого князівства Литовського,Руського і Жемантійського.

Не зважаючи на новий статус, місто чекали й нові небезпеки. Перш за все, через нього проходив так званий Чорний Шлях. Ціле століття цим шляхом безперешкодно проходили татарські орди й забирали з собою десятки тисяч полонених, яких згодом продавали в рабство. Лише з активізацією козаків і їх нищівними походами у володіння степу ці рабовласницькі промисли припинилися.

Згодом Волочиськ відвідує зі своєю армією Богдан Хмельницький у своєму переможному поході на захід після битви під Пилявцями. На жаль, перемога ця була тимчасовою, і Волочиськ, як і інші міста Поділля, опинився з центрі безкінечної військової кампанії, що почалась з Хмельницького, а згодом перейшла в Руїну.

Остаточно він приєднується до Наддніпрянщини лише після завершення поділу Польщі. Він входить в склад новоствореної Подільської губернії, а через місто проходять торгові шляхи на захід, у володіння Габсбургів.